VARIABILITY OF CONTENT OF PHENOLIC COMPOUNDS OF SOME SPECIES OF THE BLUE CORNFLOWER FAMILY FROM NATURAL POPULATIONS OF DAGHESTAN

Research article
DOI:
https://doi.org/10.23670/IRJ.2017.66.015
Issue: № 12 (66), 2017
Published:
2017/12/18
PDF

Вагабова Ф.А.1, Раджабов Г.К.2, Мусаев А.М.3

1ORCID: 0000-0003-3315-3874, кандидат технических наук, старший научный сотрудник, 2ORCID: 0000-0001-9263-5684, научный сотрудник, 3ORCID: 0000-0001-6692-8571, и.о. зам директора по научной работе,

Горный ботанический сад ДНЦ РАН, г. Махачкала

ИЗМЕНЧИВОСТЬ СОДЕРЖАНИЯ ФЕНОЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ НЕКОТОРЫХ ВИДОВ РОДА ВАСИЛЕК ИЗ ПРИРОДНЫХ ПОПУЛЯЦИЙ ДАГЕСТАНА

Аннотация

Целью работы было выявление в природной флоре Дагестана источников флавоноидов и антоцианов с высокой антиоксидантной активностью. Для этого проводили изучение суммарного содержания фенольных соединений с антиоксидантной активностью в водно-спиртовых экстрактах надземной части разных видов рода Василек из природных популяций Дагестана. Сырье для анализа собрано в период цветения 2014 года, в природных дагестанских популяциях, высушено до воздушно-сухой массы в темном проветриваемом помещении. Суммарное содержание флавоноидов и антоцианов определяли по стандартной методике согласно государственной фармакопеи. Суммарные антиоксиданты определяли амперометрическим методом, с пересчетом на галловую кислоту.

Полученные впервые результаты показали, что максимальное содержание флавоноидов обнаружено в образцах надземной части василька скабиозового (C. scabiosa) и василька иволистного (C. рhrygia) (2,29 – 2,85%; 2,43 – 2,74%, в зависимости от места сбора исследуемого сырья, соответственно), а в образце василька Вильденова (С. сheiranthifolia subsp. Wildelnovii ) найдено максимальное содержание антиоксидантов (3,47 мг/г) при относительно низких суммарных показателях флавоноидов и антоцианов по сравнению с двумя другими изучаемыми видами.

Результаты представляют несомненный научный и практический интерес и могут быть рекомендованы для медицинской, косметической промышленности.

Ключевые слова: Василек, популяции, флавоноиды, антоцианы, антиоксидантная активность.

Vagabova F.A.1, Radzhabov G.K.2, Musaev A.M.3

1ORCID: 0000-0003-3315-3874, PhD in Engineering, Senior Researcher, 2ORCID: 0000-0001-9263-5684, Researcher, 3ORCID: 0000-0001-6692-8571, Acting as Deputy Director for Scientific Work,

Mountain Botanical Garden of the Russian Academy of Sciences, Makhachkala

VARIABILITY OF CONTENT OF PHENOLIC COMPOUNDS OF SOME SPECIES OF THE BLUE CORNFLOWER FAMILY FROM NATURAL POPULATIONS OF DAGHESTAN

Abstract

The main aim of the work is to identify sources of flavonoids and anthocyanins with high antioxidant activity in the natural flora of Dagestan. For this purpose, the total content of phenol compounds with antioxidant activity in water-alcohol extracts of the aerial part of different species of the blue cornflower family from natural populations of Dagestan was studied. The raw material for analysis was collected during the flowering period in 2014 in natural Dagestan populations and dried to air-dry mass in a dark ventilated room. The total content of flavonoids and anthocyanins was determined by the standard method according to the state pharmacopoeia. Total antioxidants were determined by an amperometric method with conversion to gallic acid.

The results obtained for the first time showed that the maximum content of flavonoids was found in specimens of the aerial part of the scabiosa cornflower (C. scabiosa) and cornflower (C. phrygia) (2.29 - 2.85%, 2.43 - 2.74% depending on the place where the raw material was collected, respectively), and the maximum content of antioxidants (3.47 mg / g) was found in the sample of the cornflower Wildenovii (S. cheiranthifolia subsp. Wildelnovii) with relatively low total flavonoids and anthocyanins in comparison with the other two species studied.

The results are of undoubted scientific and practical interest and can be recommended for the medical and cosmetic industry.

Keywords: blue cornflower, populations, flavonoids, anthocyanins, antioxidant activity.

Род Centaurea L. (Asteraceae, tribe Cardueae, subtribe Centaureinae) включает по разным авторам от 600 и более 800 видов [1, С. 349], [2 ], [3, С. 7] является самым крупным в семействе. Виды этого рода распространены в Европе, Южной и Северной Америке, Северной Африке, на значительной части Азии. Наибольшее число видов встречается на побережье Средиземного моря. Так, Турция является основным центром разнообразия видов рода Василек, где из около 179 видов, 109 – 112 являются эндемичными [3, С. 7], [4, С. 207]. Известно, что в пределах бывшего СССР встречаются 160 видов, а на территории стран СНГ - более 80 видов [3, С. 7], [5, С. 143]. Представители рода встречаются в основном на каменистых известковых скалах, виноградниках, обочине дорог, морских берегах, гипсовых полях, степях, лесах и опушках, скалистых склонах. Надо отметить, что Centaurea является наиболее трудным таксономическим родом [4, С. 207].

В Дагестане произрастает 19 видов рода Василек, из которых два вида (C. avarice Tzvel и C. ruprechtii (Boiss) Czer) являются эндемичными [6, С. 79-83].

Род Centaurea L. в настоящее время широко используется в народной медицине в качестве седативного, противовоспалительного, диуретического, вяжущего средства, при гепатите, аллергических дерматитах [3, С. 7].

Фармакологические исследования некоторых видов рода Василек показали диуретическое, гипотензивное, антирадикальное, гипогликемическое, противоопухолевое, антифунгальное, антибактериальное, антипролиферативное, антимуторное действие [3, С. 7], [7, С. 70], [8, С. 284], [9, С. 1404], [10, С. 1109].

У всех видов рода выявлены флавоноиды, антоцианы, кумарины, дубильные вещества, фенолокислоты, сесквитерпеновые лактоны, эфирные масла, углеводы, каротионоиды, лигнаны и другие соединения [11, С. 193], [12, С. 188-189].

Вследствие широкого спектра действия фенольных соединений сегодня очень актуально изучение суммарного содержания флавоноидов, антоцианов в лекарственных растениях. Поэтому целью работы было выявление дагестанских видов из рода Centaurea L., богатых флавоноидами и антоцианами с высокой антиоксидантной активностью.

Василек скабиозовый - С. scabiosa L. – многолетнее травянистое растение, высотой 80 – 100 см, которое распространено в Европе, Азии, во всех районах Кавказа [13, С. 175]. В Дагестане вид произрастает во всех районах, на сухих склонах, до верхнего горного пояса [6, С. 82-83]. В народной медицине василек шероховатый применяют как седативное, вяжущее, диуретическое средство, рекомендуется при эпилепсии, дерматитах, сыпи, фурункулах. Фармакологическое изучение выявило противосудорожное, противовоспалительное и спазмалитическое действие, гепатопротекторные и антиоксидантные свойства C. scabiosa [13, С.175], [14, С. 159 ], [18, С. 102], [19, С. 25], [20, С. 71 ], [21, С. 14 ], [22, С. 19]. У вида C. scabiosa обнаружены алкалоиды, сапонины, лигнаны, флавоноиды, антоцианы, дубильные вещества, кумарины, эфиры карбоновых кислот, полисахариды и другие соединения [3, С. 8-11], [13, С. 178], [14, С. 160-162], [15, С. 979], [16, С. 397], [17, C. 19-20].

Василек иволистный – C. phrygia L. – многолетнее растение, высотой 50 – 80 см, произрастает на Кавказе, Юго-Восточной Европе, юго-Западной Азии. В Дагестане встречается во всех горных районах, на лугах, в нижнем и среднем горном поясах [6, С. 82]. Литературные источники свидетельствуют об анатомическом и цитогенетическом исследовании C. рhrygia [22, С. 11], [23, С. 152]. Имеются данные о содержании кумаринов в образцах данного вида [3, С. 11]. Обнаружены противоопухолевые, антибактериальные, антифунгальные свойства василька иволистного [3, С. 7].

Василёк Вильденова – С. сheiranthifolia subsp. Wildelnovii (Czer) A.D. Mikheev. (cиноним C. fischeri Willd.) – многолетнее растение высотой до 45 см, которое произрастает на лугах, в среднем и верхнем горных поясах Кавказа, до 2700 м над уровнем моря [6, С. 79-80], [24, С.8], [25, С.43]. Вид является эндемиком Кавказа и охраняется в Северо-Осетинском государственном заповеднике [25, C.43]. В разных органах этого вида обнаружены антоцианы, дубильные вещества, органические кислоты, алкалоиды, жирные и эфирные масла и другие соединения [24, С. 26 ].

Надземная часть исследуемых растений из рода Centaurea L. была собрана в 2014 году в период цветения из природных популяций Дагестана. Собранный материал сушили до воздушно-сухой массы в темном проветриваемом помещении. Суммарное содержание флавоноидов и антоцианов определяли спектрофотометрически на спектрофотометре СФ-56 по стандартной методике с использованием реакции образования комплексных соединений с хлоридом алюминия и с хлоридом кобальта, соответственно, согласно Государственной фармакопеи [26, С.324-325, 239].

Суммарные антиоксиданты определялись на приборе для экспресс-анализа суммарных антиоксидантов «ЦВЕТ-ЯУЗА-001-ААА», амперометрическим методом, с пересчетом на галловую кислоту [27, C. 133]. Статистическую обработку данных определения суммарного содержания флавоноидов, антоцианов, антиоксидантов проводили по общепринятым алгоритмам обработки данных с использованием лицензионной системы обработки данных Statistica 5.5. и пакета программ «MS EXCEL».

Было исследовано пять образцов трех видов рода Centaurea L. Полученные нами результаты представлены в таблице.

 

Таблица 1 – Суммарное содержание флавоноидов, антоцианов, антиоксидантов в надземной части некоторых видов рода Centaurea L.из природных популяций Дагестана, сбора 2014 года

09-02-2018 17-00-11 Примечание: ВНУМ – высота над уровнем моря; ФЛ – флавоноиды; АНТ – антоцианы; ССА – суммарное содержание антиоксидантов.  

Как видно из таблицы, во всех образцах видов василька наблюдается относительно высокое содержание флавоноидов, антоцианов. Межвидовое сравнение показало, что по содержанию флавоноидов выделяются виды C. scabiosa и C. phrygia  (2,29 – 2,85%; 2,43 – 2,74% сумма флавоноидов, соответственно), по сумме антоцианов C. phrygia (0,21 – 0,22%) в зависимости от места сбора сырья. Надо отметить, что образец василька Вильденова при относительно низких суммарных показателях флавоноидов и антоцианов по сравнению с двумя другими видами показал самое высокое содержание антиоксидантов (3,47 мг/г). Интересно отметить, что дагестанские образцы василька шероховатого по количественному суммарному содержанию флавоноидов почти не отличаются от образцов, собранных в различных районах Сибири (2,85%) [12, С.176], (1,3 -2,0%) [20, С. 14].

Таким образом, впервые исследованы образцы видов C. scabiosa L., C. phrygia L. и C.chiranthifollia subsp. Wildelnowii из природной флоры Дагестана на содержание фенольных соединений.

Максимальное содержание флавоноидов обнаружено в образцах надземной части C. scabiosa и C. рhrygia, а в образце C.chiranthifollia найдено максимальное содержание антиоксидантов, минимальное – в образцах  C. scabiosa. По количеству антоцинов выделились образцы C. phrygia. Кроме того были выявлены популяции василька скабиозового и василька иволистного с более высоким суммарным содержанием фенольных соединений. Следовательно, полученные данные свидетельствуют о том, что изученные дагестанские виды рода Василек могут быть рекомендованы как перспективные источники фенольных соединений с антиоксидантными свойствами. Полученные результаты представляют несомненный научный и практический интерес.

Список литературы / References

  1. Celik S. Guaianolides and lignans from the aerial parts of Centaurea ptosimopappa / S. Celik, S. Rosselli, A.M. Maggio and others // Biochemical Systematics and Ecology. – 2006. – №34. – Р. 349–352.
  2. The Plant List (2013). Version 1.1. Published on the Internet; http://www.theplantlist.org/
  3. Ларькина М.С. Фенольные соединения видов рода Сentaurea мировой флоры (обзор) / М.С. Ларькина, Е.В. Ермилова, Т.В. Кадырова // Химия растительного сырья. – 2011. – №4. – С. 7–11.
  4. Turkolu I. A new species of Centaurea (Asteraceae: sect. Psephelloideae) from Turkey / Turkolu, H. Akan, E. Civelek // Botanical Journal of the Linnean Society. – 2003. – №143. – P. 207–212.
  5. Кадырова Т.В. Антиоксидантная активность экстрактов василька лугового (Centaurea jacea L.) и василька ложнопятнистого (Centaurea pseudomaculosa ) / Т.В. Кадырова, Е.В. Ермилова, М.С. Ларькина // Химия растительного сырья. – 2014. – №2. – С. 143–146.
  6. Муртазалиев Р.А. Конспект флоры Дагестана. (Campanulaceae– Hippuridaceae) / Отв. ред. чл.-корр. РАН Р. В. Камелин. – Махачкала: Издательский дом «Эпоха». – 2009. – Т. III. – 304 с.
  7. Кадырова Т.В. Противосудорожные свойства экстрактов из Centaurea scabiosa (Asteraceae) / Т.В. Кадырова, Е.А. Краснов, А.В. Корнякова // Растительные ресурсы. – 2006. – №4. – С. 70–75.
  8. Gurbuz I. Evaluation of the antiulcerogenic effect of the sesquiterpene lactones from Centaurea solstitialis solstitialis by using various in vivo and biochemical techniques / I. Gurbuz, E. Yesilada // Journal of Ethnopharmacology. – 2007. – №112. – Р. 284–295.
  9. Saroglou V. Sesquiterpene lactones from Centaurea spinosa and their antibacterial and cytotoxic activities / V. Saroglou, A. Karioti, C. Demetzos and others // J. Nat. Prod. – 2005. – №68. – Р. 1404–1407
  10. Csupor-Lцffler B. Antiproliferative activity of Hungarian Asteraceae species against Human cancer cell lines. Part II / B. Csupor-Lцffler, Z. Hajdu, B. Rethy and others // Res. – 2009. – №23. – Р. 1109–1115.
  11. Nowak G. TLC of selected sesquiterpenoids of the Asteraceae family / G. Nowak, R. Dawid-Pac, M. Urbańska and others // Acta Soc Bot Pol. – 2011. –80(3). – Р. 193–196.
  12. Urbanska M. Detection of pharmacological active compounds of the Asteraceae family and their chemotaxonomical implications / M. Urbanska, J. Nawrot, R. Dawid-Pac and others // Journal of Plant Sciences. – 2014. – №2(5). – Р. 187–191.
  13. Ларькина М.С. Флавоноиды надземной части василька шероховатого (Centaurea Scabiosa ) / М.С. Ларькина, Т.В. Кадырова, В.В. Коваль и др. // Химия растительного сырья. – 2012. – №4. – С. 175–180.
  14. Ларькина М.С. Исследование сложных эфиров карбоновых кислот из надземной части Centaurea scabiosa L. / М.С. Ларькина, Т.В. Кадырова, Е.В. Ермилова // Химия растительного сырья. – – №2. – С.159–163.
  15. Vele T. Constituents of the roots of plants species Centaurea scabiosa / Vele, D. Dejan, V. Vlatka // J. Serb. Chem. Soc. – 1994. – V. 59. – №12. – P. 979–981.
  16. Краснов E.A. Выделение гроссгемина из сибирской популяции Centaurea scabiosa / E.A. Краснов, В.А. Ралдугин, Т.В. Кадырова и др. // Химия природных соединений. – – №4. – С. 397.
  17. Ларькина М.С. Характеристика полисахаридных комплексов василька шероховатого (Centaurea Scabiosa L.) и василька ложнопятнистого (Centaurea Pseudomaculosа Dobrocz.) / М.С. Ларькина, С.В. Кривощеков, А.М. Гурьев и др. // Химия растительного сырья. – 2016. – №2. – С. 19–24.
  18. Кадырова Т.В. Антиоксидантная активность экстрактов из надземной части Centaurea scabiosa L. (Asteraceae) / Т.В. Кадырова, М.С. Ларькина, Е.В. Ермилов и др. // Растительные ресурсы. – – Вып. 1. – С. 102–106.
  19. Ларькина М.С. Гепатопротекторные свойства василька шероховатого / М.С. Ларькина, Э.В. Сапрыкина, Е.А. Геренг и др. // Вопросы биологической, медицинской и фармакологической химии. – – №8. – С. 25–28.
  20. Ларькина М.С. Изучение динамики накопления фенолкарбоновых кислот в надземной части василька шероховатого / М.С. Ларькина, Т.В. Кадырова, Е.В. Ермилова // Химия растительного сырья. – – №3. – С.71–74.
  21. Ларькина М.С. Количественное определение флавоноидов в надземной части василька шероховатого (Centaurea scabiosa L) / М.С. Ларькина, Т.В. Кадырова, Е.В. Ермилова и др. // Химико-фармацевтический журнал. – 2009. – №4. – С. 14–
  22. Анцышкина А.М. Анатомическое строение васильков / А.М. Анцышкина // Сборник научных трудов «Разработка, исследование и маркетинг новой фармацевтической продукции». Пятигорск. – 2011. – Вып. 66. – С. 11–12.
  23. Dydak M. Cytogenetic studies of three European species of Centaurea L. (Asteraceae) / M. Dydak, B. Kolano, T. Nowak and others // Hereditas.– 2009. – №146(4). – P. 152–161.
  24. Сайтмазов Т.Б. Биоресурсный потенциал ароматических растений в РСО-Алания и их практическое использование / Т.Б. Сайтмазов // Автореферат дис. на соискание ученой степени кандидата биологических наук. Владикавказ. – 2014. – 27 с.
  25. Литвинская С.А., Муртазалиев Р.А. Кавказский элемент во флоре Российского Кавказа. – Краснодар. – 2009. – 439 с.
  26. Государственная фармакопея СССР. – Вып.1: Общие методы анализа / МЗ СССР. – 11-е изд. – М.: Медицина. – 1987. – С. 252-258, 277 – 282.
  27. Яшин А.Я. Инжекционно–проточная система с амперометрическим детектором для селективного определения антиоксидантов в пищевых продуктах и напитках / А.Я. Яшин // Российский химический журнал (Ж. Рос. хим. о-ва им. Д.И. Менделеева). – – Т.I. – №2. – С. 130–135.

Список литературы на английском языке / References in English

  1. Celik S. Guaianolides and lignans from the aerial parts of Centaurea ptosimopappa / S. Celik, S. Rosselli, A.M. Maggio and others // Biochemical Systematics and Ecology. – 2006. – №34. – Р. 349–352.
  2. The Plant List (2013). Version 1.1. Published on the Internet; http://www.theplantlist.org/
  3. Lar'kina M.S. Fenol'nye soedinenija vidov roda Sentaurea mirovoj flory (obzor) [Phenolic compounds of species of the genus Centaurea of the world flora (review)] / M.S. Lar'kina, E.V. Ermilova, T.V. Kadyrova // Himija rastitel'nogo syr'ja [Chemistry of plant raw materials] – 2011. – №4. – Р. 7–11. [in Russian]
  4. Turkolu I. A new species of Centaurea (Asteraceae: sect. Psephelloideae) from Turkey / Turkolu, H. Akan, E. Civelek // Botanical Journal of the Linnean Society. – 2003. – №143. – P. 207–212.
  5. Kadyrova T.V. Antioksidantnaja aktivnost' jekstraktov vasil'ka lugovogo (Centaurea jacea) i vasil'ka lozhnopjatnistogo (Centaurea pseudomaculosa Dobrocz.) [Antioxidant activity of cornflower extracts (Centaurea jacea L.) and cornflower (Centaurea pseudomaculosa Dobrocz.)] / T.V. Kadyrova, E.V. Ermilova, M.S. Lar'kina // Himija rastitel'nogo syr'ja [Chemistry of plant raw materials] – 2014. – №2. – P. 143–146. [in Russian]
  6. Murtazaliev R.A. Konspekt flory Dagestana. (Campanulaceae – Hippuridaceae) / Otv. red. chl.-korr. RAN R. V. Kamelin / [Abstract of the flora of Dagestan. (Campanulaceae - Nippuridaceae) / Ans. Ed. member corr. RAS V. Kamelin]. – Mahachkala: Izdatel'skij dom «Jepoha». – 2009. – T. III. – 304 p. [in Russian]
  7. Kadyrova T.V. Protivosudorozhnye svojstva jekstraktov iz Centaurea scabiosa (Asteraceae) [Anticonvulsant properties of extracts from Centaurea scabiosa (Asteraceae)] / T.V. Kadyrova, E.A. Krasnov, A.V. Kornjakova // Rastitel'nye resursy [Vegetable resources] – 2006. – №4. – P. 70–75. [in Russian]
  8. Gurbuz I. Evaluation of the antiulcerogenic effect of the sesquiterpene lactones from Centaurea solstitialis solstitialis by using various in vivo and biochemical techniques / I. Gurbuz, E. Yesilada // Journal of Ethnopharmacology. – 2007. – №112. – Р. 284–295.
  9. Saroglou V. Sesquiterpene lactones from Centaurea spinosa and their antibacterial and cytotoxic activities / V. Saroglou, A. Karioti, C. Demetzos and others // J. Nat. Prod. – 2005. – №68. – Р. 1404–1407
  10. Csupor-Lцffler B. Antiproliferative activity of Hungarian Asteraceae species against Human cancer cell lines. Part II / B. Csupor-Lцffler, Z. Hajdu, B. Rethy and others // Res. – 2009. – №23. – Р. 1109–1115.
  11. Nowak G. TLC of selected sesquiterpenoids of the Asteraceae family / G. Nowak, R. Dawid-Pac, M. Urbańska and others // Acta Soc Bot Pol. – 2011. – 80(3). – Р. 193–196.
  12. Urbanska M. Detection of pharmacological active compounds of the Asteraceae family and their chemotaxonomical implications / M. Urbanska, J. Nawrot, R. Dawid-Pac and others // Journal of Plant Sciences. – 2014. – №2(5). – Р. 187–191.
  13. Lar'kina M.S. Flavonoidy nadzemnoj chasti vasil'ka sherohovatogo (Centaurea Scabiosa L.) [Flavonoids above the aerial part of the cornflower rough (Centaurea Scabiosa L.)] / M.S. Lar'kina, T.V. Kadyrova, V.V. Koval' i dr. // Himija rastitel'nogo syr'ja [Chemistry of plant raw materials] – 2012. – №4. – P. 175–180. [in Russian]
  14. Lar'kina M.S. Issledovanie slozhnyh jefirov karbonovyh kislot iz nadzemnoj chasti Centaurea scabiosa [Study of esters of carboxylic acids from the aerial part of Centaurea scabiosa L.] / M.S. Lar'kina, T.V. Kadyrova, E.V. Ermilova // Himija rastitel'nogo syr'ja [Chemistry of plant raw materials] – 2013. – №2. – P.159–163. [in Russian]
  15. Vele T. Constituents of the roots of plants species Centaurea scabiosa / Vele, D. Dejan, V. Vlatka // J. Serb. Chem. Soc. – 1994. – V. 59. – №12. – P. 979–981.
  16. Krasnov E.A. Vydelenie grossgemina iz sibirskoj populjacii Centaurea scabiosa [Isolation of grossgemin from the siberian population Centaurea scabiosa] / E.A. Krasnov, V.A. Raldugin, T.V. Kadyrova i dr. // Himija prirodnyh soedinenij [Chemistry of plant raw materials] – 2006. – №4. – P. 397. [in Russian]
  17. Lar'kina M.S. Harakteristika polisaharidnyh kompleksov vasil'ka sherohovatogo (Centaurea Scabiosa) i vasil'ka lozhnopjatnistogo (Centaurea Pseudomaculosa Dobrocz.) [Characteristics of polysaccharide complexes of a cornflower (Centaurea Scabiosa L.) and a cornflower (Centaurea Pseudomaculosa Dobrocz.)] / M.S. Lar'kina, S.V. Krivoshhekov, A.M. Gur'ev i dr. // Himija rastitel'nogo syr'ja [Chemistry of plant raw materials] – 2016. – №2. – P. 19–24. [in Russian]
  18. Kadyrova T.V. Antioksidantnaja aktivnost' jekstraktov iz nadzemnoj chasti Centaurea scabiosa (Asteraceae) [Antioxidant activity of extracts from the aerial part of Centaurea scabiosa L. (Asteraceae)] / T.V. Kadyrova, M.S. Lar'kina, E.V. Ermilov i dr. // Rastitel'nye resursy [Vegetable resources] – 2010. – Vyp. 1. – P. 102–106. [in Russian]
  19. Lar'kina M.S. Gepatoprotektornye svojstva vasil'ka sherohovatogo [Hepatoprotective properties of Centaurea scabiosa] / M.S. Lar'kina, Je.V. Saprykina, E.A. Gereng i dr. // Voprosy biologicheskoj, medicinskoj i farmakologicheskoj himii [Questions of biological, medical and pharmacological chemistry] – 2011. – №8. – P. 25–28. [in Russian]
  20. Lar'kina M.S. Izuchenie dinamiki nakoplenija fenolkarbonovyh kislot v nadzemnoj chasti vasil'ka sherohovatogo [Study of the dynamics of accumulation of phenol carboxylic acids in the aerial part of the Centaurea scabiosa] / M.S. Lar'kina, T.V. Kadyrova, E.V. Ermilova // Himija rastitel'nogo syr'ja [Chemistry of plant raw materials] – 2008. – №3. – P.71–74. [in Russian]
  21. Lar'kina M.S. Kolichestvennoe opredelenie flavonoidov v nadzemnoj chasti vasil'ka sherohovatogo (Centaurea scabiosa L) [Quantitative determination of flavonoids in the aerial part of the cornflower rough (Centaurea scabiosa L)] / M.S. Lar'kina, T.V. Kadyrova, E.V. Ermilova i dr. // Himiko-farmacevticheskij zhurnal [Chemical-Pharmaceutical Journal] – 2009. – №4. – P. 14–17. [in Russian]
  22. Ancyshkina A.M. Anatomicheskoe stroenie vasil'kov [Anatomical structure of Centaurea] / A.M. Ancyshkina // Sbornik nauchnyh trudov «Razrabotka, issledovanie i marketing novoj farmacevticheskoj produkcii». Pjatigorsk [Collection of scientific works "Development, research and marketing of new pharmaceutical products"] – 2011. – Vyp. 66. – P. 11–12. [in Russian]
  23. Dydak M. Cytogenetic studies of three European species of Centaurea (Asteraceae) / M. Dydak, B. Kolano, T. Nowak and others // Hereditas.– 2009. – №146(4). – P. 152–161.
  24. Sajtmazov T.B. Bioresursnyj potencial aromaticheskih rastenij v RSO-Alanija i ih prakticheskoe ispol'zovanie [Bioresource potential of aromatic plants in North Ossetia-Alania and their practical use] / T.B. Sajtmazov // Avtoreferat dis. na soiskanie uchenoj stepeni kandidata biologicheskih nauk. Vladikavkaz [Abstract of the dis. for the degree of candidate of biological sciences] – 2014. – 27 p. [in Russian]
  25. Litvinskaja S.A., Murtazaliev R.A. Kavkazskij jelement vo flore Rossijskogo Kavkaza. – Krasnodar. – 2009. – 439 s. [in Russian]
  26. Gosudarstvennaja farmakopeja SSSR. – Vyp.1: Obshhie metody analiza [State Pharmacopoeia of the USSR. - Issue 1: General methods of analysis] / MZ SSSR. – 11-e izd. – M.: Medicina, 1987. – P. 252–258, 277–282. [in Russian]
  27. Jashin A.Ja. Inzhekcionno–protochnaja sistema s amperometricheskim detektorom dlja selektivnogo opredelenija antioksidantov v pishhevyh produktah i napitkah [Injection-flow system with amperometric detector for selective determination of antioxidants in food and beverages] / A.Ja. Jashin // Rossijskij himicheskij zhurnal (Zh. Ros. him. o-va im. D.I. Mendeleeva) [Russian Chemical Journal (J. D. Mendeleyev D. of the Russian Federation)] – 2008. – T.I. – №2. – P. 130–135. [in Russian]