КВАНТОВО-ХИМИЧЕСКОЕ ПРОЕКТИРОВАНИЕ ЭНДОЭДРИЧЕСКИХ БАКМИНСТЕРФУЛЛЕРЕНОВЫХ КЛАСТЕРОВ НА ОСНОВЕ БИСФУЛЛЕРЕНОЛА ДЛЯ СОЗДАНИЯ РАДИОНУКЛИДНЫХ АГЕНТОВ ТЕРАПИИ ОНКОЛОГИЧЕСКИХ ЗАБОЛЕВАНИЙ

Дикусар Е.А.¹, Зеленковский В.М.², Пушкарчук А.Л.³, Поткин В.И.⁴, Килин С.Я.⁵, Солдатов А.Г.⁶, Кутень С.А.⁷, Хмелевский А.Н.⁸, Бабичев Л.Ф.⁹

¹Кандидат химических наук,

²доктор химических наук,

³кандидат физико-математических наук,

⁴доктор химических наук, профессор, член-корреспондент Национальной академии наук Беларуси,

⁵доктор физико-математических наук, профессор, академик Национальной академии наук Беларуси,

Институт физико-органической химии Национальной академии наук Беларуси,

⁶кандидат химических наук,

Научно-производственный центр Национальной академии наук Беларуси по материаловедению,

⁷кандидат физико-математических наук,

Институт ядерных проблем при Белорусском государственном университете,

⁸аспирант,

⁹кандидат физико-математических наук,

Объединенный институт энергетических и ядерных исследований Национальной академии наук Беларуси Беларуси – Сосны

КВАНТОВО-ХИМИЧЕСКОЕ ПРОЕКТИРОВАНИЕ ЭНДОЭДРИЧЕСКИХ БАКМИНСТЕРФУЛЛЕРЕНОВЫХ КЛАСТЕРОВ НА ОСНОВЕ БИСФУЛЛЕРЕНОЛА ДЛЯ СОЗДАНИЯ РАДИОНУКЛИДНЫХ АГЕНТОВ ТЕРАПИИ ОНКОЛОГИЧЕСКИХ ЗАБОЛЕВАНИЙ

Аннотация

В данной работе проведено RHF/MIDI-моделирование электронной структуры и строения эндоэдрических бакминстерфуллереноловых кластеров M@С₆₀(OH)₂₃OC₆₀(OH)₂₃@Hal.

Ключевые слова: RHF/MIDI-моделирование электронной структуры, эндоэдрические бакминстерфуллереноловые кластеры, агенты-истребители опухолевых новообразований.

Dikusar Е.А.¹, Zelenkovskii V.М.², Pushkarchuk А.L.³, Potkin V.I.⁴, Kilin S.J.⁵, Soldatov А.G.⁶, Kuten S.А.⁷, KhmialeuskiA.N.⁸, Babicheu L.F.⁹

¹Ph.D. in Chemistry,

²Doctor of Chemical Sciences,

³Ph.D. in Physical and Mathematical Sciences,

⁴Doctor of Chemical Sciences, professor, corresponding member of NASB,

⁵Doctor of Physical and Mathematical Sciences, professor, academician of the NASB,

The B.I. Stepanov Institute of Physic, NASB,

⁶Ph.D. in Chemistry,

The Scientific and Practical Materials Research Center,

⁷Ph.D. in Physical and Mathematical Sciences,

Research Institute for Nuclear Problems of Belarusian State University,

⁸Graduate,  

⁹Ph.D. in Physical and Mathematical Sciences,

The Joint Institute of Power and Nuclear Research - Sosny, NASB

QUANTUM CHEMICAL DESIGNING OF ENDOHEDRAL BUCKMINSTERFULLERENE CLUSTERS BASED ON BISFULLERENOL TO CREATE RADIONUCLIDE AGENTS OF CANCER THERAPY

Abstract

In this paper, it was carried out RHF/MIDI-simulation of the electronic structure and composition of endohedral buckminsterfullerene clusters M@С₆₀(OH)₂₃OC₆₀(OH)₂₃@Hal.

Keywords: RHF/MIDI-simulation of the electronic structure, endohedral buckminsterfullerene clusters, radionuclide agents of cancer therapy.

Введение

Кроме традиционной лучевой терапии (строго дозированных пучков нейтронов или протонов), в практику клинической радиационной онкологии интенсивно внедряются новые современные технологии лечения опухолевых заболеваний: радиологическое уничтожение новообразований, используемое в изотопной медицине, с помощью введения соответствующих короткоживущих радионуклидов (Y⁹⁰, Zr⁹⁵, Fe⁵⁹, In^114*, Eu¹⁴⁷,  Eu¹⁴⁸,  Eu¹⁵⁵, Tm¹⁷⁰,  Re¹⁸⁸, Po²¹⁰, Rn²²², U²³⁰, Pu²³⁷, Cm²⁴⁰, Cm²⁴¹, Es²⁵³), бинарная (или нейтронозахватная) – технология, разработанная для избирательного воздействия на злокачественные новообразования и использующая тропные к опухолям препараты, содержащие нерадиоактивные нуклиды (B¹⁰, Cd¹¹³, Gd¹⁵⁷ и др.) [1, 2], и триадная – последовательное введение в организм комбинации из двух и более, по отдельности неактивных и безвредных компонентов, тропных к опухолевым тканям и способных в них селективно накапливаться или вступать друг с другом в химическое взаимодействие и уничтожать опухолевые новообразования под действием определенных сенсибилизирующих внешних воздействий  [3, 4].

Цель и задачи

Является перспективным изучение, в том числе и методом квантово-химического моделирования, возможности применения и других радионуклидов для диагностики и терапии онкологических заболеваний, в частности радионуклидов (Li⁸, Na²¹, Na²², Na²⁴, Na²⁵, K³⁷, K⁴⁰, K⁴⁷, Rb⁷⁹, Rb⁸¹, Rb⁸⁷, Rb⁹⁷, Cs¹¹², Cs¹³³, Cs¹³⁵, Cs¹³⁷, Cs¹⁵¹, Fr²²³) [5] и (F¹⁸, Cl³⁶, Cl³⁸, Br^80m, Br⁸⁰, Br⁸¹, I¹²⁵, I¹²⁸, I¹³¹, At²¹⁸, At²¹⁹) [6], нанокапсулированных во внутренние полости производных бакминстерфуллеренолов. Производные бакминстерфуллеренола С₆₀(OH)₂₄ являются идеальными контейнерами для нанокапсулирования и адресной доставки радионуклидов в целевые клетки-мишени [7-9].

Результаты расчетов

В данном сообщении представлены результаты квантово-химического RHF-моделирования электронной структуры и строения эндоэдрических бакминстерфуллереноловых кластеров M@С₆₀(OH)₂₃OC₆₀(OH)₂₃@Hal (32-56) для разработки радионуклидных наноразмерных агентов-истребителей опухолевых новообразований.

Рис. 1 – Предполагаемая схема построения эндоэдрических бакминстерфуллереноловых кластеров M@С₆₀(OH)₂₃OC₆₀(OH)₂₃@Hal (32-61)

В настоящей работе было проведено моделирование электронной структуры и строения эндоэдрических бакминстерфуллереноловых кластеров M@С₆₀(OH)₂₃OC₆₀(OH)₂₃@Hal (32-56) (Рис. 1), «пустого» бисфуллеренолового кластера (1) и галогенидов щелочных металлов MHal (2-26). Необходимость предварительных исследований по моделированию такого рода объектов (32-56) обусловлена очень высокой трудоемкостью, стоимостью и сложностью их практической реализации. Были проведены неэмпирические квантово-химические расчеты соединений (1-26, 32-56) с использованием метода RHF с применением уровня теории RHF/MIDI  по программе GAMESS [10]. Полные энергии систем, вычисленные методом RHF/MIDI  для соединений (1-26, 32-56)  и их дипольные моменты приведены в (Табл. 1).

Обсуждение результатов

Квантово-химическое моделирование позволяет сделать выводы об устойчивости и возможности существования бакминстерфуллереноловых кластеров M@С₆₀(OH)₂₃OC₆₀(OH)₂₃@Hal (32-56), распределении в них электронной плотности.

Из данных квантово-химических расчетов следует (Табл. 2), что энергия взаимодействия (Е_Взаим.) эндоэдрических кластеров (32-56), полученная по формуле (I):

Е_{Взаим.(32, 33, …, 56)}  = Е_{(32, 33, …, 56)} – [Е₍₁₎ + Е_{(2, 3, …, 26)}]     (I)

показывает, что термодинамическая устойчивость [11-13] эндоэдрических бакминстерфуллереноловых кластерных систем С₆₀ (33-36, 38-41, 43-46, 48-51, 53-56) на ~140–345 кДж/моль ниже, чем устойчивость систем, состоящих из «пустых» бакминстерфуллереноловых кластеров С₆₀ (1) и изолированных недиссоциированных молекул галогенидов щелочных металлов MHal (3-6, 8-11, 13-16, 18-21, 23-26). Для фторидов M@С₆₀(OH)₂₃OC₆₀(OH)₂₃@F (32, 37, 42, 47, 52) полученные данные не столь однозначны, что связано с возникновением ковалентных связей С-F внутри бакминстерфуллерновых сфер этих соединений.

Таблица 1 – Полные энергии систем (Е, а. е.) и дипольные моменты (D, Дб) соединений (1-26, 32-56)

№	Е	D
1	–8040,1366706609	3,54
2	–106,2511188626	7,15
3	–464,7592673127	8,95
4	–2569,6911705709	10,22
5	–6903,5014657494	10,78
6	–21216,9764913855	10,85
7	–259,7224582197	8,24
8	–618,2508224245	10,05
9	–2723,1880247248	11,44
10	–7057,0001056189	12,10
11	–21370,4754326291	12,29
12	–695,2525782577	9,97
13	–1053,7953230229	12,42
14	–3158,7401645568	13,93
15	–7492,5548277572	14,88
16	–21806,0313914112	15,39
17	–3025,7905498692	10,58
18	–3384,3372611641	13,29
19	–5489,2845527553	14,82
20	–9823,0999637546	15,87
21	–24136,5769690462	16,48
22	–7629,2622740050	11,33
23	–7987,8118500681	14,45
24	–10092,7624054715	15,86
25	–14426,5784802559	17,06
26	–28740,0559741847	17,79
32	–8146,3500194071	26,30
33	–8504,8087287880	31,05
34	–10609,7483946929	31,15
35	–14943,5338404757	31,15
36	–29256,9866303889	31,16
37	–8299,8570200771	25,35
38	–8658,3156264364	30,11
39	–10763,2552391579	30,24
40	–15097,0406889287	30,24
41	–29410,4934883775	30,24
42	–8735,4192530725	27,74
43	–9093,8783700051	32,48
44	–11198,8179922225	32,59
45	–15532,6034539807	32,61
46	–29846,0562437680	32,60
47	–11065,9599674512	27,91
48	–11424,4190795444	32,64
49	–13529,3587835002	32,74
50	–17863,1442069536	32,75
51	–32176,5969978343	32,75
52	–15669,4237857385	27,99
53	–16027,8829511221	32,69
54	–18132,8226201684	32,81
55	–22466,6080564717	32,82
56	–36780,0608925587	32,82

 

Таблица 2 – Оценка энергии взаимодействия (Е_Взаим.)эндоэдрических бакминстерфуллереноловых кластеров M@С₆₀(OH)₂₃OC₆₀(OH)₂₃@Hal (32-56)

№	ЕВзаим., а.е. (Хартри)	ЕВзаим., кДж/моль
32	0,0377701164	99,2
33	0,0872091856	229,0
34	0,0794465389	208,6
35	0,1042959346	273,8
36	0,1265316575	332,2
37	0,0021088035	5,5
38	0,071866649	188,7
39	0,0694562278	182,4
40	0,0960873511	252,3
41	0,1186149125	311,4
42	–0,0300041539	–78,8
43	0,0536236787	140,8
44	0,0588429957	154,5
45	0,0880444374	231,2
46	0,1118183041	293,6
47	–0,0327469211	–86,0
48	0,0548522806	144,0
49	0,062439916	163,9
50	0,0924274619	242,7
51	0,1166418728	306,2
52	–0,0248410726	–65,2
53	0,0655696069	172,2
54	0,076455964	200,7
55	0,1070944451	281,2
56	0,1317522869	345,9

 

Таблица 3 – Радиусы ионов M⁺, Hal⁻ [5, 6, 15] и их арифметическая сумма (S), нм*

Радиус ионов, нм, M+,    Hal−  и их сумма (S)		F−	Cl−	Br−	I−	At−
		0,133	0,184	0,196	0,220	0,227
Li+	0,076	0,209	0,260	0,272	0,296	0,303
Na+	0,102	0,235	0,286	0,298	0,322	0,329
K+	0,138	0,271	0,322	0,334	0,358	0,365
Rb+	0,152	0,285	0,336	0,348	0,372	0,379
Cs+	0,167	0,300	0,351	0,363	0,387	0,394
Fr+	0,180	0,313	0,364	0,376	0,400	0,407

*Ван-дер-Ваальсовый радиус внутренних полостей бакминстерфуллеренола (1) = 0,355 нм.

Таблица 4 – Расчеты методом RHF длин связей в солях MHal (2-31) (L), нм

	F−	Cl−	Br−	I−	At−
Li+	0,157	0,217	0,237	0,262	0,275
Na+	0,189	0,240	0,260	0,284	0,297
K+	0,223	0,283	0,302	0,327	0,343
Rb+	0,236	0,301	0,319	0,345	0,362
Cs+	0,250	0,321	0,340	0,367	0,385
Fr+	−	−	−	−	−

 

Таблица 5 – Сумма атомных номеров элементов в солях MHal (2-31) (N)

№	N	№	N	№	N
2	12	3	20	4	38
5	56	6	88	7	20
8	28	9	46	10	64
11	96	12	28	13	36
14	54	15	72	16	104
17	46	18	54	19	72
20	90	21	122	22	64
23	72	24	90	25	108
26	140	27	96	28	104
29	122	30	140	31	172

 

Таблица 6 – Арифметическая сумма ионных радиусов (S), нм; длин связей (L), нм, сумма атомных номеров элементов (N) в солях (2-31) и (Е_Взаим.) кластеров M@С₆₀(OH)₂₃OC₆₀(OH)₂₃@Hal (32-61)

№	S, нм	L, нм	N	ЕВзаим., кДж/моль	№
2	0,209	0,157	12	99,2	32
3	0,260	0,217	20	229,0	33
4	0,272	0,237	38	208,6	34
5	0,296	0,262	56	273,8	35
6	0,303	0,275	88	332,2	36
7	0,235	0,189	20	5,5	37
8	0,286	0,240	28	188,7	38
9	0,298	0,260	46	182,4	39
10	0,322	0,284	64	252,3	40
11	0,329	0,297	96	311,4	41
12	0,271	0,223	28	–78,8	42
13	0,322	0,283	36	140,8	43
14	0,334	0,302	54	154,5	44
15	0,358	0,327	72	231,2	45
16	0,365	0,343	104	293,6	46
17	0,285	0,236	46	–86,0	47
18	0,336	0,301	54	144,0	48
19	0,348	0,319	72	163,9	49
20	0,372	0,345	90	242,7	50
21	0,379	0,362	122	306,2	51
22	0,300	0,250	64	–65,2	52
23	0,351	0,321	72	172,2	53
24	0,363	0,340	90	200,7	54
25	0,387	0,367	108	281,2	55
26	0,394	0,385	140	345,9	56
27	0,313	0,322*	96	–	57
28	0,364	0,349*	104	–	58
29	0,367	0,364*	122	–	59
30	0,400	0,383*	140	–	60
31	0,407	0,395*	172	–	61

*Длины связей Fr–Hal (27-31), рассчитаны методом молекулярной механики [16].

Рис. 2 – Зависимость (Е_Взаим., кДж/моль) кластеров M@С₆₀(OH)₂₃OC₆₀(OH)₂₃@Hal (32-61)  от суммы ионных радиусов (S, нм) элементов в солях (2-31)

Рис. 3 – Зависимость (Е_Взаим., кДж/моль) кластеров M@С₆₀(OH)₂₃OC₆₀(OH)₂₃@Hal (32-57)  от расчетных длин связей (L, нм) для солей (2-26)

Рис. 4 – Зависимость (Е_Взаим., кДж/моль) кластеров M@С₆₀(OH)₂₃OC₆₀(OH)₂₃@Hal (32-61) от суммы атомных номеров элементов (N) в солях (2-31)

Заключение

Квантово-химическое RHF/MIDI -моделирование выявило достаточную термодинамическую устойчивость [11-13] эндоэдрических бакминстерфуллереноловых кластерных систем С₆₀ (32-56), построенных на основе углеродного кластера С₆₀(OH)₂₃OC₆₀(OH)₂₃ (1). Следует отметить, что свойства соединений франция (27-31, 57-61) смоделировать методом RHF/MIDI  не удалось из-за отсутствия базисных функций для этого элемента в программе  GAMESS [14]. Путем прямой экстраполяции имеющихся данных, представленных в (Табл. 1-6) и на (Рис. 2-4), с использованием значений (L, нм) для длин связей Fr–Hal (27-31), рассчитанных методом молекулярной механики [16], была проведена приблизительная оценка энергии взаимодействия (Е_Взаим.) эндоэдрических францийсодержащих кластеров (57-61) c применением полинома 2-го порядка (Табл. 7). Отдельно проводилась экстраполяция производного, содержащего фторид франция (27) –Fr@С₆₀(OH)₂₃OC₆₀(OH)₂₃@F (57) – c использованием зависимостей, полученных на основании данных расчетов фотридов M@С₆₀(OH)₂₃OC₆₀(OH)₂₃@F (32, 37, 42, 47, 52). Данные по остальным галогенидам франция Fr@С₆₀(OH)₂₃OC₆₀(OH)₂₃@Hal (58-61) были получены путем экстраполяции соответствующих значений для кластеров (33-36, 38-41, 43-46, 48-51, 53-56).

Таблица 7 – Оценка энергии взаимодействия эндоэдрических бакминстерфуллереноловых францийсодержащих кластеров M@С₆₀(OH)₂₃OC₆₀(OH)₂₃@Hal (57-61) (Е_Взаим., кДж/моль)

№	ЕВзаим. (S) экстрапролир.	ЕВзаим. (L) экстрапролир.	ЕВзаим. (N) экстрапролир.
57	–50,564	95,815	309,124
58	243,388	257,235	274,184
59	248,653	282,691	315,734
60	327,364	322,039	365,261
61	348,963	350,981	473,007

Выводы и рекомендации

Таким образом, производные углеродного кластера С₆₀(OH)₂₃OC₆₀(OH)₂₃ (1) – соединения (32-61) могут быть перспективны для разработки на их основе радионуклидных (в том числе, содержащих изотопы Cs, Fr и At)  наноразмерных агентов-истребителей опухолевых новообразований. Из полученных данных об устойчивости кластеров (32-61), можно сделать вывод о возможности их практической реализации.

Полученные данные являются перспективными и с точки зрения разработки методов кумулятивного динамического сжатия радионуклидов при исследовании разложения полинитрофуллереновых соединений типа M@С₆₀(NO₂)₂₃OC₆₀(NO₂)₂₃@Hal, по методикам, приведенным в работе [17].

Литература

1. Hosmane N.S., Maquire J.A., Zhu Y. Boron and Gadolinium Neutron Capture Therapy for Cancer Treatment. World Scientific Publishing Co. Pte. Ltd., 2012. 300 p.
2. Котенко К.В., Соловьев В.Ю., Бушманов А.Ю., Перминова В.А. Перспективы использования бинарных технологий в медицине // Мед. радиобиол. и радиац. безопаст. – 2012. – Т. 57, № 3. – С. 66-67.
3. Дикусар Е.А., Зеленковский В.М., Пушкарчук А.Л., Рудаков Д.А., Килин С.Я., Солдатов А.Г., Холопцев А.В., Батраков Г.Ф. Оценка возможности использования эндоэдрических радон-222-содержащих производных бакминстерфуллеренов С₆₀ и С₈₀ в качестве нанороботов – истребителей опухолевых новообразований // Медицинские новости. – 2013. – № 3 (222). – С. 11-12.
4. Дикусар Е.А., Зеленковский В.М., Пушкарчук А.Л., Поткин В.И., Рудаков Д.А., Солдатов А.Г., Холопцев А.В., Стёпин С.Г. Оценка возможности использования эндоэдрических радон-222-содержащих производных бакминстерфуллеренов С₆₀ и С₈₀ в качестве нанороботов-истребителей опухолевых новообразований // Вестник фармации. – 2012. № 4-58. – С. 102-105.
5. Химия элементов: в 2 томах. / Под ред. Гринвуд Н., Эрншо А. М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2008. Т. 1.  607 с.
6. Химия элементов: в 2 томах. / Под ред. Гринвуд Н., Эрншо А. – М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2008. Т. 2. 670 с.
7. Orlova M.A., Trofimova T.P., Orlov A.P., Shatalov O.A. Perspective of Fullerene Derivatives in PDT and Radiotherapy of Cancers // British Jornal of Medicine & Medical Research. – 2013. – Vol. 3. – No. 4. – P. 1731-1756.
8. Diener M.D., Alford J.M., Kennel S.J., Mirzadeh S. ²¹²Pd@C₆₀ and its water-soluble derivatives: synthesis, stability, and suitability for radioimmunotherapy // J. Am. Chem. Soc. – 2007. – Vol. 129. – No. 16. – P. 5131-5138.
9. Shultz M.D., Duchamp J.C., Wilson J.D., Shy C.Y., Ge J., Zhang J., Gibson H.W., Fillmore H.L., Hirsh J.I., Dorn H.C., Fatouros P.P. Encapsulation of Radiolabeled Cluster Inside a Fullerene Cage, ¹⁷⁷Lu_xLu_(3-x)N@C₈₀: An Interleukin-13-Conjugated Radiolabeled Metallofullerene Platform // J. Am. Chem. Soc. – 2010. – Vol. 132. – No. 14. – P. 4980-4981.
10. Shmidt M.W., Baldridge K.K., Boatz J.A., Elbert S.T., Gordon M.S., Jensen J.H., Koseki S., Matsunaga N., Nguyen K.A.,  Su S.J.,  Midus T.L., Dupnis M., Montgomery J.A.  General Atomic and Molecular Electronic Structure System  //  J. Comput. Chem. – 1993. – Vol. 14, No. 7.  – P. 1347-1363.
11. Барри Т., Дейвис Р., Дженкинс Дж., Гиббонс Р.– Прикладная химическая термодинамика: Модели и расчеты. M.: Химия, 1988. 282 с.
12. Додж Б.Ф. Химическая термодинамика. M.: Химия, 1950. 788 с.
13. Еремин Е.Н. Основы химической термодинамики. M.: Химия, 1978. 392 с.
14. Huzinaga S., Andzelm J., Klobukowski M. Gaussian Basis Sets for Molecular Calculations. Amsterdam: Elsevier, 1984. 340 p.
15. Бацанов С.С. Структурная химия. Факты и зависимости. М.: Диалог-МГУ, 2000.  292 с.
16. Хельтье Х.-Д., Зиппль В., Роньян Д., Фолькерс Г. Молекулярное моделирование: теория и практика . М.: Лаборатория знаний, 2010. 318 с.
17. Chaban V.V., Fileti E.E., Prezhdo O.V. Buckybomb: Reactive Molecular Dynamic Simulation // J. Phys. Chem. Lett. – 2015. – Vol. 6, No. 5. – P. 913-917.

References

1. Hosmane N.S., Maquire J.A., Zhu Y. Boron and Gadolinium Neutron Capture Therapy for Cancer Treatment. World Scientific Publishing Co. Pte. Ltd., 2012. 300 p.
2. Kotenko K.V., Solov'ev V.Ju., Bushmanov A.Ju., Perminova V.A. Perspektivy ispol'zovanija binarnyh tehnologij v medicine // Med. radiobiol. i radiac. bezopast. – 2012. – T. 57, № 3. – S. 66-67.
3. Dikusar E.A., Zelenkovskij V.M., Pushkarchuk A.L., Rudakov D.A., Kilin S.Ja., Soldatov A.G., Holopcev A.V., Batrakov G.F. Ocenka vozmozhnosti ispol'zovanija jendojedricheskih radon-222-soderzhashhih proizvodnyh bakminsterfullerenov S60 i S80 v kachestve nanorobotov – istrebitelej opuholevyh novoobrazovanij // Medicinskie novosti. – 2013. – № 3 (222). – S. 11-12.
4. Dikusar E.A., Zelenkovskij V.M., Pushkarchuk A.L., Potkin V.I., Rudakov D.A., Soldatov A.G., Holopcev A.V., Stjopin S.G. Ocenka vozmozhnosti ispol'zovanija jendojedricheskih radon-222-soderzhashhih proizvodnyh bakminsterfullerenov S60 i S80 v kachestve nanorobotov-istrebitelej opuholevyh novoobrazovanij // Vestnik farmacii. – 2012. № 4-58. – S. 102-105.
5. Himija jelementov: v 2 tomah. / Pod red. Grinvud N., Jernsho A. M.: BINOM. Laboratorija znanij, 2008. T. 1.  607 s.
6. Himija jelementov: v 2 tomah. / Pod red. Grinvud N., Jernsho A. – M.: BINOM. Laboratorija znanij, 2008. T. 2. 670 s.
7. Orlova M.A., Trofimova T.P., Orlov A.P., Shatalov O.A. Perspective of Fullerene Derivatives in PDT and Radiotherapy of Cancers // British Jornal of Medicine & Medical Research. – 2013. – Vol. 3. – No. 4. – P. 1731-1756.
8. Diener M.D., Alford J.M., Kennel S.J., Mirzadeh S. ²¹²Pd@C₆₀ and its water-soluble derivatives: synthesis, stability, and suitability for radioimmunotherapy // J. Am. Chem. Soc. – 2007. – Vol. 129. – No. 16. – P. 5131-5138.
9. Shultz M.D., Duchamp J.C., Wilson J.D., Shy C.Y., Ge J., Zhang J., Gibson H.W., Fillmore H.L., Hirsh J.I., Dorn H.C., Fatouros P.P. Encapsulation of Radiolabeled Cluster Inside a Fullerene Cage, ¹⁷⁷Lu_xLu_(3-x)N@C₈₀: An Interleukin-13-Conjugated Radiolabeled Metallofullerene Platform // J. Am. Chem. Soc. – 2010. – Vol. 132. – No. 14. – P. 4980-4981.
10. Shmidt M.W., Baldridge K.K., Boatz J.A., Elbert S.T., Gordon M.S., Jensen J.H., Koseki S., Matsunaga N., Nguyen K.A.,  Su S.J.,  Midus T.L., Dupnis M., Montgomery J.A.  General Atomic and Molecular Electronic Structure System  //  J. Comput. Chem. – 1993. – Vol. 14, No. 7.  – P. 1347-1363.
11. Barri T., Dejvis R., Dzhenkins Dzh., Gibbons R.– Prikladnaja himicheskaja termodinamika: Modeli i raschety. M.: Himija, 1988. 282 s.
12. Dodzh B.F. Himicheskaja termodinamika. M.: Himija, 1950. 788 s.
13. Eremin E.N. Osnovy himicheskoj termodinamiki. M.: Himija, 1978. 392 s.14. Huzinaga S., Andzelm J., Klobukowski M. Gaussian Basis Sets for Molecular Calculations. Amsterdam: Elsevier, 1984. 340 p.
14. Bacanov S.S. Strukturnaja himija. Fakty i zavisimosti. M.: Dialog-MGU, 2000.  292 s.
15. Hel't'e H.-D., Zippl' V., Ron'jan D., Fol'kers G. Molekuljarnoe modelirovanie: teorija i praktika. M.: Laboratorija znanij, 2010. 318 s.
16. Chaban V.V., Fileti E.E., Prezhdo O.V. Buckybomb: Reactive Molecular Dynamic Simulation // J. Phys. Chem. Lett. – 2015. – Vol. 6, No. 5. – P. 913-917.