ПОЛУЧЕНИЕ КОМПЛЕКСНЫХ СОЛЕЙ НА ОСНОВЕ 5-МЕРКАПТО-3-ФЕНИЛ-1,3,4-ТИАДИАЗОЛ-2-ТИОНА

Жумакаева Б. Д.

Кандидат химических наук, старший преподаватель, Университета имени Сулеймана Демиреля, г. Каскелен, Казахстан

ПОЛУЧЕНИЕ КОМПЛЕКСНЫХ СОЛЕЙ НА ОСНОВЕ 5-МЕРКАПТО-3-ФЕНИЛ-1,3,4-ТИАДИАЗОЛ-2-ТИОНА

Аннотация

Цель работы заключалась получение комплексных солей на основе 5-меркапто-3-фенил-1,3,4-тиадиазол-2-тиона.

Комплексные соединения 5-меркапто-3-фенил-1,3,4-тиадиазол-2-тиона с переход­ными металлами представляют боль­шой интерес возможностью использования их в качестве препаратов, обла­дающих пестицидными, антидотными свойствами. Изучаемый 5-меркапто-3-фенил-1,3,4-тиадиазол-2-тион легко вступает в реакции с ионами тя­желых металлов, с образованием комплексных соединений.

Ключевые слова: 5‑меркапто-3-фенил-1,3,4-тиадиазол-2-тион;тиадиазол; ацилирование2-амино-1,3,4-тиадиазола.

Zhumakaeva B.D.

PhD in Chemistry, SuleymenDemirel University, Kaskelen, Kazakhstan

THE AIM OF THIS WORK WAS TO OBTAIN COMPLEX SALTS BASED ON 5-MERCAPTO-3-PHENYL-1,3,4-THIADIAZOLE-2-THIONE.

Abstract

Complexes of 5-mercapto-3-phenyl-1,3,4-thiadiazole-2-thione with transition metals are of great interest in the possibility of using them as medicines possessing pesticidal, antidotal properties. Learning 5-mercapto-3-phenyl-1,3,4-thiadiazole-2-thione readily reacts with heavy metal ions to form complex compounds.

Keywords: 5-mercapto-3-phenyl-1,3,4-thiadiazole-2-thione; 2-amino-1,3,4-thiadiazole.

Введение

Тиадиазол и его производные принадлежат к тем гетероциклам, которые играют значительную роль во многих процессах жизнедеятельности. Именно этим объясняется повышенный интерес к соединениям тиадиазола за последние десятилетия. В связи с актуальностью борьбы с новыми видами вирусных заболеваний («атипичная пневмония», «птичий грипп», «спид») интерес специалистов к серосодержащим соединениям все более возрастает вследствие их широкого спектра антибактериальных свойств и меньшей вредности для организма[1]. В связи с этим нами синтезировано новое производное тиадиазола – 5‑меркапто-3-фенил-1,3,4-тиадиазол-2-тион и исследовано его взаимодействие с комплексными соединениями.

Комплексные соединения 5-меркапто-3-фенил-1,3,4-тиадиазол-2-тиона с переход­ными металлами до сих пор остаются неизученными и представляют боль­шой интерес возможностью использования их в качестве препаратов, обла­дающих пестицидными, антидотными свойствами. Например, многие соли и комплексы тиолов широко применяются для борьбы с различными грибковыми болезнями сельскохозяйственных растений [2]. В качестве фунгицидных средств достаточно широкое применение в ряде стран нашли цинковая («цирам»), железная («феррам») и др. Особенно эффективны в отношении различных вредителей сельскохозяйственных культур цинковые комплексы (препарат «цинеб») [3].

Результаты и обсуждения

Высокая комплексообразующая способность серосодержащих соедине­ний связана с наличием нескольких атомов серы и особенностью ее строения, то есть наличием неподеленных электронных пар и донорными свойствами. Это обуславливает возможность образования ими за счет вакантных d-орби­талей серы достаточно прочных p-связей, в том числе и дативных с ионами металлов. Они образуют комплексы с элементами, ионы которых имеют частично незаполненные d-орбитали или заполненные d-орбитали и низкий положительный заряд, или (18+2)-электронную конфигурацию. Это главным образом, ионы элементов, образующие малорастворимые сульфиды (группа сероводорода и сульфида аммония).

Все это обусловило интерес к синтезу металлокомплексов 5-меркапто-3-фенил-1,3,4-тиадиазол-2-тиона с тяжелыми металлами (Cu, Fe, Co, Ni) в водной среде по следующей схеме:

В ходе реакции установлено, что изучаемый 5-меркапто-3-фенил-1,3,4-тиадиазол-2-тион легко вступает в реакции с ионами тя­желых металлов, с образованием комплексных соединений.

Рис. 5 – ИК спектр 3-фенил-2-тиоксо-1,3,4-тиадиазол-5-тиолата железа

Соединения (1-4), представляют собой кристаллические соединения с высокой темпе­ратурой плавления.

Строение синтезированных соединений доказаны данными ИК-спектро­скопии, их состав – элементным анализом.

Данные компьютерного биопрогноза, физико-химические константы и данные элементного анализа приведены в таблицах 10 и 11.

Выходы металлокомплексов (1-4) составили 70-85 %. Синтези­рован­ные соединения представляют собой кристаллические вещества, раствори­мые в хлороформе.

В ИК-спектрах металлокомплексов 5-меркапто-3-фенил-1,3,4-тиадиазол-2-тиона и его монозамещенных производных (1-4) присутствуют полосы погло­щения средней интенсивности в интервале частот 815-790 см^-1, характерные для валентных колебаний C–S-групп, и исчезают полосы при 2465-2430 см^‑1, свойственные для SH-группы.

Заключение

В результате выполненных исследований были впервые синтезированы новое производные 5-меркапто-3-фенил-1,3,4-тиадиазол-2-тиона и исследованно его взимодействие с комплескными соединениями  являющиеся потенциальными синтонами в поиске новых БАВ.  С применением совре­менных физико-химических методов анализа (ИК-, ПМР- спектрос­копия, РСА-анализ) установлена их структура и физико-химические свойства.

Литература

1. Куликов М.А., Воробьев Ю.Г., Березина Г.Р., Степаненко В.А. Макрогетероциклические соединения с фрагментами 2,3-пиридино­(пиразино)­пиррола и 1,3,4-тиадиазола // Журнал общий химии – 2004. – Т. 74, Вып. 6. – С.1031-1034.
2. Мельников Н.Н Пестициды. Химия, технология и применение. – М.: Химия, 1987. – С.295-303.
3. Петрова Л.Л., Труфанова Л.В., Петров М.Л., Абрамов М.А., Змитрович Н.И., Терентьева Н.А. Синтез и биологическая активность 1,2,4-оксадиазолов // Химия, фармацевтический журнал – 1994. – Т.28, Вып.2. – С.19-22.

References

1. Kulikov M.A., Vorob'ev Ju.G., Berezina G.R., Stepanenko V.A. Makrogeterociklicheskie soedinenija s fragmentami 2,3-piridino­(pirazino)­pirrola i 1,3,4-tiadiazola // Zhurnal obshhij himii – 2004. – T. 74, Vyp. 6. – S.1031-1034.
2. Mel'nikov N.N Pesticidy. Himija, tehnologija i primenenie. – M.: Himija, 1987. – S.295-303.
3. Petrova L.L., Trufanova L.V., Petrov M.L., Abramov M.A., Zmitrovich N.I., Terent'eva N.A. Sintez i biologicheskaja aktivnost' 1,2,4-oksadiazolov // Himija, farmacevticheskij zhurnal – 1994. – T.28, Vyp.2. – S.19-22.